Na dwóch poprzednich albumach Rose zawróciła uwagę na siebie swoją przejmującą specyfiką grania na gitarze, interesującym wokalem  oraz nonszalancką szczerością. Piosenki na „My Favorite Mistakes” w naturalny sposób wpisują się w jej repertuar, być może dlatego, że te niszowe „hymny muzyki” były już osadzone w Rose w sposób, w jaki nasze ulubione piosenki ostatecznie łączą się z naszym DNA. W „Blue on Blue” jest odrobina uśmiechu do jej błyskotliwego rysopisu, co sugeruje, że jest to opowieść o złamaniu serca jak za dawnych czasów. To jest właśnie rzecz o nietuzinkowych tekstowo piosenkach miłosnych: „Możesz śpiewać swoje bebechy i być tak przerażająca i smutna, jak tylko chcesz”, Rose powiedziała Talkhouse’owi, „a potem po trzech minutach, skończysz i będziesz w porządku”!

EP-kę otwiera oszukańczo słoneczny utwór z bajecznym brzmieniem akordeonu „My Favorite Mistake”. Podczas gdy współcześni artyści indie rockowi „podają” Sheryl Crow najczęściej popowym tonem, Rose potwierdza swój status artystki country. Usuwając bluesowo-rockową produkcję oryginalnej wersji i przedstawiając w zamian jej folkowe korzenie, w wersji tekstowej utworu Rose przesuwa punkt ciężkości na partnera i odpowiada na pytanie: „jak utrzymać swoją wartość po zdradzie?”.